Giessener Elektronische Bibliothek

GEB - Giessener Elektronische Bibliothek

Symmetry as a new element to control molecular switches

Schweighauser, Luca ; Häussinger, Daniel ; Neuburger, Markus ; Wegner, Hermann A.


Originalveröffentlichung: (2014) Organic & Biomolecular Chemistry 12(21):3371-3379 doi:10.1039/C4OB00230J
Zum Volltext im pdf-Format: Dokument 1.pdf (2.684 KB)


Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:hebis:26-opus-114088
URL: http://geb.uni-giessen.de/geb/volltexte/2015/11408/

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Sammlung: RSC Open Access Artikel
Universität Justus-Liebig-Universität Gießen
Institut: Institute of Organic Chemistry
Fachgebiet: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Aufsatz
Sprache: Englisch
Erstellungsjahr: 2014
Publikationsdatum: 25.03.2015
Kurzfassung auf Englisch: The isomerization properties of an azocarbazole macrocycle in solution were investigated utilizing NMR spectroscopy with in situ irradiation in combination with DFT calculations. It was demonstrated that the position of azo units in a rigid macrocyclic system influences the photoisomerization pathway even if the initial all-E isomer is highly symmetric. Furthermore, the effect of ring strain on lowering the rates of thermal isomerization was demonstrated and a mechanism via an inversion-rotation proposed. The herein presented results and methods give new insights into the general nature of the azobenzene unit. In particular we illustrate the effect of symmetry changes due to macrocyclic arrangement on the photochemical and thermal isomerization properties, which will stimulate future development towards multinary molecular switches.
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