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Synthese von Dibenzo[b,d]pyran Naturstoffen mittels Kreuzkupplung von Aromaten

Synthesis of Dibenzo[b,d]pyran natural products by cross-coupling of arenes

Nüllen, Max Peter


Zum Volltext im pdf-Format: Dokument 1.pdf (12.437 KB)


Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:hebis:26-opus-83219
URL: http://geb.uni-giessen.de/geb/volltexte/2011/8321/

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Freie Schlagwörter (Deutsch): Naturstoffe , Aromaten , Ellagsäure , Cannabinol , Ullmann-Ziegler-Kupplung
Freie Schlagwörter (Englisch): natural products , Ellagic acid , Cannabinol , Ullmann-Ziegler-Coupling
Universität Justus-Liebig-Universität Gießen
Institut: Institut für Organische Chemie
Fachgebiet: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 16.08.2011
Erstellungsjahr: 2011
Publikationsdatum: 22.08.2011
Kurzfassung auf Deutsch: Die Arbeit befasst sich mit Verfahren zur Synthese von Naturstoffen mit einem Dibenzo[b,d]pyran-Gerüst. In Zusammenhang dessen, werden die Totalsynthesen der Naturstoffe Ellagsäure und Cannabinol, sowie die versuchte Darstellung von Pratosin beschrieben. Schlüsselschritt der Synthesen ist die Ullmann-Biphenyl-Kupplung, sowie die Ullmann-Ziegler-Kreuzkupplung, für welche ein verbessertes Palladium katalysiertes Reaktionsprotokoll beschrieben wird.
Der zweite Abschnitt der Arbeit geht auf die Anwendung von Ellagsäurederivaten als Wirkstoffe gegen den Malaria Erreger Plasmodium Falciparum ein. Es wird die Synthese verschiedener Modellsubstanzen, sowie deren Aktivität gegen P. falciparum behandelt.
Kurzfassung auf Englisch: This thesis deals with procedures for the synthesis of natural products with aDibenzo[b,d]pyran scaffold. In this context the total synthesis of the natural products ellagic acid and cannabinol are discribed, as well as the efforts towards the preparation of pratosine. Key step of the syntheses is the Ullmann biphenyl coupling reaction or the Ullmann-Ziegler crosscoupling reaction, for which a novel palladium catalyzed protocol is described.
The second chapter of the thesis is concerned with the application of ellagic acid derivatives as agents against the malaria pathogen Plasmodium falciparum. The preparation for several model substances are reported, as well as their activity against P. falciparum.
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