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Bitte beziehen Sie sich beim Zitieren dieses Dokumentes immer auf folgende
URN: urn:nbn:de:hebis:26-opus-66220
URL: http://geb.uni-giessen.de/geb/volltexte/2008/6622/


Nachbargruppeneffekte beta-substituierter Organometallverbindungen

Neighboring Group Effects of beta;-substituted Organometallic Compounds

Leferink, Kai


pdf-Format: Dokument 1.pdf (7.246 KB)

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Freie Schlagwörter (Deutsch): Metallorganik , Addition , Stereochemie
Freie Schlagwörter (Englisch): organometallic , addition , stereochemistry
Universität Justus-Liebig-Universität Gießen
Institut: Institut für Organische Chemie
Fachgebiet: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 31.10.2008
Erstellungsjahr: 2008
Publikationsdatum: 13.11.2008
Kurzfassung auf Deutsch: Die Arbeit beschreibt die Synthese beta-donorsubstituierter Organometallverbindungen und deren Nachbargruppeneffekte anhand der in Additionsreaktionen induzierten Diastereoselektivität. Weiterhin wird anhand von NMR-Daten und dem Einsatz enantiomerenreiner Reagenzien die reaktive Spezies der beschriebenen Systeme untersucht. Unter Berücksichtigung von DFT-Geometrien repräsentativer Reagenzstrukturen und Kristallstrukturanalysen der major-Diastereomere werden mechanistische und stereochemische Betrachtungen präsentiert, auf dessen Basis das Potential dieses Nachbargruppeneffektes, und damit eine mögliche Anwendung in der asymmetrischen Synthese, diskutiert wird.
Kurzfassung auf Englisch: The thesis deals with the synthesis of beta-donor-substituted organometallic compounds and their neighboring group effects by means of the induced diastereoselectivity in addition reactions. Furthermore the reactive species of these systems is studied by NMR-data and the application of enantiopure reagents. With regard to DFT-geometries of representative reagent structures and crystal structure analyses of the major-diastereomers mechanistic and stereochemical considerations are presented, on whose base the potential of this neighboring group effect is discussed in terms of an application in asymmetric synthesis.