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URN: urn:nbn:de:hebis:26-opus-16354
URL: http://geb.uni-giessen.de/geb/volltexte/2004/1635/


Umwandlung cyclischer Hydrazine

Saalmann, Thomas


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Freie Schlagwörter (Deutsch): Pyridazinderivate , cyclische Hydrazine , Hofmann-Eliminierung , von-Braun-Reaktion , Regiochemie
Universität Justus-Liebig-Universität Gießen
Institut: Institut für Organische Chemie
Fachgebiet: Chemie
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 04.06.2004
Erstellungsjahr: 2004
Publikationsdatum: 21.07.2004
Kurzfassung auf Deutsch: Im ersten Teil dieser Arbeit wird die „stickstoffanaloge Hofmann-Eliminierung“ an Hydraziniumsalzen, die durch Umsetzung von cyclischen Hydrazinen mit verschiedenen Alkylierungsmitteln erhalten werden, beschrieben. Als Basen werden hierbei Natriumalkoholate oder Natriumamid eingesetzt. Die bei der Eliminierung gebildete Iminfunktion wird durch Zugabe von Natriumborhydrid, Natriumbordeuterid oder Kaliumcyanid in einer nucleophilen Addition abgefangen. Aus den erhaltenen Diaminen wird auf den Mechanismus der Eliminierung zurückgeschlossen.


Der zweite Teil der Arbeit beschäftigt sich mit der „von-Braun-Reaktion“ an cyclischen Hydrazinen. Die Reaktion des jeweiligen Hydrazins mit Bromcyan liefert neben einem Cyanamid als weiteres Produkt das Hydrobromid des Hydrazins.